В это же году на экраны выходит суперхит «Маска» (1994), который, собрав более двадцати миллионов в первый уикенд, окончательно утверждает Джима в звании кассового актера. Не менее коммерчески успешным выходит и следующий фильм с его участием - «Тупой и еще тупее», который несмотря на прохладные отзывы критиков, зрителям приходится по душе. Одобрительные комментарии получает и тонкая, точная игра актера в «Бэтмане навсегда» (1995).

В конце 1995 года Кэрри успевает сняться и в еще одном фильме «Эйс Вентура: зов природы» (1995) собравшем за первые два дня проката около 40 миллионов долларов. Награду MTV Movie Award актер получает за роль в менее удачном фильме братьев Фарелли «Кабельщик» (1996). Признание, недолюбливающих его до этого момента критиков, Керри получает после работы в фильме «Лжец, лжец» (1997) за роль в котором актер номинируется на «Золотой Глобус», который в этот раз ему не достался. «Выполнить норму» по золотым глобусам актеру удается в течение следующих двух лет, первый за роль в фильме «Шоу Трумана» (1988), и на следующий год второй, за роль в картине «Человек на Луне» (1999). Череда успехов на этом не оканчивается - за работу в «Гринч, похититель Рождества» (2000) актер получает сразу две награды: MTV Movie Award и Blockbuster Entertainment Award. Затем следует провальный «Маджестик» (2001), за неудачу в котором актер сполна реабилитируется в коммерческом суперхите «Брюс всемогущий» и, признанном критиками выдающимся, «Вечном сиянии чистого разума» (2004).

В последние несколько лет актера, в свое время получавшего по 20 миллионов долларов за одну роль, практически не заметно. Последние его работы «Лемони Сникет: 33 несчастья» (2004), «Аферисты: Дик и Джейн развлекаются» (2005), «Роковое число 23» (2007), «Безотказный» (2008), «Хортон» (2008), «Я люблю тебя, Филлип Моррис» (2009), «Пингвины мистера Поппера» (2011) были довольно холодно приняты публикой.