Чукмалдин начинал приказчиком у купцов Решетниковых. Затем завёл собственное дело, торговал шерстью, чаем, кожей, хлебом, основал торговый дом «Т-во Чукмалдин и Глазунов». Неудачно пытался устроить ткацкую фабрику в Кулакове и спичечную фабрику в Тюмени. В начале 1860-х входил в демократический кружок Константина Высоцкого.

В 1870-х годах Чукмалдин переехал в Москву, где продолжил торговлю, но не забывал о Тюмени.

В Кулакове он построил каменное училище, каменную Николаевскую церковь, общественный банк, фабрику-школу коврового производства, хлебный магазин. Помогал тюменским культурным учреждениям: Александровскому реальному училищу, Обществу попечения об учащихся. Поддерживал художника Ивана Калганова, которому помог переехать в Тюмень, а затем в Москву. Чукмалдин основал музей при реальном училище, купив коллекцию Ивана Словцова (этот музей впоследствии стал основой Тюменского областного краеведческого музея.

Чукмалдин много печатался в провинциальных и столичных изданиях, таких как «Тобольские губернские ведомости», «Ирбитский ярмарочный листок», «Сибирская торговая газета» (Тюмень), «Екатеринбургская неделя» (затем — «Урал»), «Сибирский листок» (Тобольск), «Вестник промышленности» (Москва), «Санкт-Петербургские ведомости». Он путешествовал по России (Крым, Северный Кавказ, Закавказье, Финляндия) и за её границами (Германия, Австрия, Швейцария, Норвегия, Палестина, Египет) и оставил книги очерков о своих путешествиях.

Николай Чукмалдин умер в Берлине, куда приехал на лечение. Похоронен в Кулаково.